

La Chiesa di San Regolo si affaccia su Piazza delle Repubblica nel centro storico del paese di Montaione. Un tempo era dedicata a San Bartolommeo, e fu qui che nel 1369 venne deliberato l'atto con cui Montaione, alla fine di intense lotte, si sottomise a Firenze.
Nel 1816, la chiesa venne dedicata a San Regolo prendendo il nome dall'antica Pieve di San Regolo situata a circa un chilometro da Montaione. Dell'antica Pieve di San Regolo oggi rimangono solo alcuni resti.
La Chiesa di San Regolo nel corso del tempo ha subito diversi interventi di ristrutturazione e ampliamenti.
Al suo esterno, la facciata si presenta con due contrafforti del 1765, con il campanile – anticamente la torre dell'orologio del comune – che venne realizzato nel 1795. Sempre in facciata, una lapide ricorda la sepoltura del medico e studioso di agricoltura Francesco Chiarenti.
L'interno, si presenta secondo il rifacimento finanziato da Scipione Ammirato il Giovane nel 1635 custodisce uno splendido Crocifisso in legno policromo del XIII secolo, e un dipinto che raffigura la "Madonna del Buon Consiglio" attribuito alla scuola del Cimabue del XIII secolo.
Nelle due cappelle a lato della Chiesa, si trova un dipinto della "Vergine in Trono tra San Regolo e San Giovanni Battista" di Francesco Rosselli e un quadro con "Tobia e l'Angelo". Sull'altare si trova la "Madonna dei Sette Dolori" che viene portata in recessione il Venerdì Santo.
All'interno della Chiesa, sotto l'altare è sepolto Scipione Ammirato il Giovane, che viene anche ricordato nella lapide all'esterno della Chiesa.
Il 1° Settembre si celebra la festa di San Regolo.
