

Il Castello di Montaione inteso come borgo fortificato cinto da mura risulta presente già nel XIII secolo, anche se i tratti dell'impianto urbanistico, con le tre strade centrali parallele, fanno pensare che sia stato fondato su un pre-esistente accampamento romano.
Nel periodo medievale il Castello di Montaione si presentava circondato da mura e con ben 11 torri, oltre a due porte: la Porta Fiorentina e la Porta Pisana.
Oggi del castello di Montaione e delle sue mura rimangono solo alcune tracce, a causa dei gravi danneggiamenti subiti dalle mine durante la ritirata dei tedeschi nella seconda guerra mondiale.
Tuttavia camminando per le vie del centro storico di Montaione è ancora possibile notare l'atmosfera del borgo medievale con le piccole strade con i negozi, tra cui spicca la Chiesa di San Regolo e il Palazzo Pretorio.
